12月4日，5纵第1支队前头部队已进至曹甸以南之崔家堡，追溃敌至曹甸以南地区。
12月5日，1团击溃王光夏部，攻克平桥，向泾河追击，之后奉命近抵曹甸附近。
华中总指挥部命令各参战部队在曹甸一线会合，彻底消灭韩德勤主力。
当日，新四军苏北指挥部第2纵队第6团攻克沙沟以北之朱庄、夏家庄、沙沟。新四军苏北指挥部第1纵队攻占兴化南部的唐子镇、周庄、大垛等地后，待命行动。
顽军凭借水网内坚固的防御工事拼命顽抗。华中总指挥部遂加强第1线的攻击力量，完成对顽军诸据点的包围。
12月5日晚，八路军第1支队两个团率先向曹甸发起攻击，敌凭坚固工事顽守，苦战一夜未能奏效。
曹甸战役进行中，皖东北形势吃紧，八路军第5纵第2支队第6团急电纵司：
日军步兵千余人，骑兵300余人，汽车40多辆，由泗县方向出发，分5路包围青阳区新行圩子我6团驻地。黄大将电令该团突围，撤至界头集一带区域。
该团执行命令成功突围，但此时，驻宿迁日军也大举出动。