黄奎，字宗文，故司隶校尉黄琬之子。在父亲随董卓迁往长安后不久，他就去投靠了当时还只是东郡太守的曹操。
只可惜，虽然他沾了投靠早的光，曹操热情接纳了他，但他却并未因此而受到曹操的重视。
曹操这人相比其他诸侯的一个优点就是非常务实，选用人才只看能力，不重出身。很多寒门子弟都被曹操提拔起来任用，而那些家世显赫却能力不高的人，曹操往往鸟都不鸟他们。
黄奎这人基本没有什么本事可言，标准的纨绔子弟，整天就知道吃喝玩乐。如果只是这样也就罢了，他偏偏还特别喜欢玩“装逼打脸”那一套，也不知是从哪里学来的：比如故意搜寻一件平民麻衣穿上，然后跑到其他富家公子面前挑衅，惹怒了对方后，转身就跑。等到安全了后，又换上原来的华贵衣服，带上一群狗腿子，反杀回来，把对方暴打一顿。
又或者参加士子们举办的诗会，轮到他作诗时，先是故意做不出来，等到众人都开始嘲笑自己时，又忽然念出一首不知从哪里抄来的诗，震惊当场。
一开始他这么玩，别人忌惮他父亲的威望，不敢说什么，想着忍忍就过去了。却没想到这厮玩起来挺上瘾，没完没了，这就得罪了不少人。
这些人便开始向黄琬告状，而黄琬当然不可能放任自己儿子四处得罪人给自己惹祸。于是每次一有人告状，他就会给对方赔罪，而后狠狠收拾黄奎一顿，把这逆子关起来面壁。只不过这黄奎记吃不记打，一旦被放出来，还继续那么玩，把黄琬气得不行。
后来董卓征召豫州牧黄琬入朝时，黄琬本来还有些犹豫，毕竟董卓这人名声不太好。这时候黄奎这逆子忽然从禁闭里强闯出来，力劝自己不要去。黄琬的火气立刻就窜上来了，暴怒之下，甩下豫州就去了京师。
虽然黄奎如此不堪，但曹操对他还算是不错的，给他安排了一个闲职，以报答他在自己最落魄时投靠自己。而等到后来曹操出任兖州牧后，黄奎就彻底被曹操冷落了。
一开始众人看在他父亲的面子上，见了面还会恭维他一下。后来时间长了，众人都发现了这人的真实德行，也就渐渐疏远了他。而却黄奎不在乎这个，得不到同阶级的人恭维，他就去低阶级的人那里找存在感。经常出入各个酒肆、烟柳巷，大撒金钱，获得无数底层人的吹捧以及羡慕的目光。
只不过，虽然他家财不少，但总有花尽的一天，曹操给他的职位俸禄又不多。导致他一天比一天穷了起来。
胡须已经脱落了不少的他，现在既无往日的身份，家财也被他挥霍得差不多了。只得借酒消愁，人更是变得憔悴无比，远不如当年与赵二竞标黛绮丝时的风流倜傥、意气风发。
今天，他惯例闷在房间里喝酒，他实在想不明白，自己怎么就沦落到今天的境地了呢？
我出身江夏黄家，家中世代为官，父亲更是曾任太尉，还做过州牧，而且是自废史立牧以来第一批的州牧，可谓是尊贵无比！
如果父亲听自己的，及时撤出长安，就不会死。我有他的支持，那曹操也不会再冷落自己了，自己至少也能继续逍遥快活下去，日后出任高官，福泽后世。再往前说，如果当初父亲听我的，不奉董卓的逆诏前往京师，自己更是可以继承豫州牧的位子，哪里还轮得到他孙坚！