曹仲达便是曹圭的儿子，曹信的孙子。
据记载曹仲达出生的时候，满屋冒紫光，显然这不是一个平凡的孩子。曹圭对曹仲达的培养塑造可谓十分严苛，典型的“虎爸”。
首先是“饿其体肤”。
曹圭故意不让他吃饱，把他的食物分给奴隶、仆人，到了冬天还不给他穿棉衣，虽生于富足的将门之家，却无法享受衣食无忧的富二代生活，而是像诸多穷苦百姓家的孩子一样，吃不饱、穿不暖。
其次是“劳其筋骨”。
曹圭通过艰苦的体力劳动来磨炼他坚韧不拔的意志，让他到工地上搬砖——这不是调侃，是真的搬砖，搬真的砖——“日令运甓”。
虎爸这么做，是对孩子的爱。等曹仲达渐渐长大后，曹圭便像所有的父母那样，开始操心起孩子的婚姻问题了，逼婚嘛，中华民族的传统美德。起初，曹圭打算为他迎娶睦州陈询的女儿。
陈询，陈晟之弟。陈晟是“杭州八都”之一，与钱镠平起平坐。
然而就在要迎娶的时候，有位“高人”给曹圭占卜了一卦，说陈询不成，不能与之结交，最好另娶别人家的女儿才吉利。
果然，在“徐、许之乱”后，睦州陈询也背叛了钱镠，勾结淮南而叛。曹家人庆幸当时没上陈家的贼船。