传说武帝身边有很多侏儒，东方朔在他们身上动起了脑筋。他骗侏儒们，说皇帝要把他们全部杀光。侏儒们傻了眼，集体拦住御驾，向武帝哭诉。武帝大惊，兜兜转转半天，原来竟然是出自东方朔的谎言，于是武帝把东方朔叫来，责问他为什么这么做。
东方朔装出一副可怜相，说侏儒们身长不满三尺，臣下我呢，身高九尺有余，可是我们的俸禄薪资，都是一样的，侏儒们自然可以吃饱，我这个大汉却难免饿肚子。
武帝本来是准备发飙的，听他一说，转怒为喜，于是任命他待诏金马门，不久又升他为侍郎。相对那些动不动就吹胡子瞪眼的朝臣，年轻的武帝肯定更喜欢东方朔这个诙谐有趣的家伙，因此每次与他谈话聊天，没有一次不是开怀解颐的。
东方朔爱吃肉，武帝常常赐他一起用膳，饭后，东方朔把桌上所剩的肉卷在怀里，衣服弄得油渍不堪，他却似全无所觉。武帝赏给他绫罗绸缎，他不顾形象，肩挑手提，唯恐取之不尽。
不过，东方朔并非是守财奴，他把这些绸绢赏赐全部花在女人身上。每过一年，他便在长安城中挑一个年轻漂亮的女子娶回家中，而把“旧人”赶走抛弃。这么看来，东方朔是个玩世不恭的享乐主义者了？实情又非如此。
武帝酷爱打猎，于是有了扩建上林苑的念头。他招来董仲舒的弟子吾丘寿王，让他负责扩建事宜。武帝的想法是，“新上林”必须直指终南脚下，如果翻看地图，就可以知道这个未来的猎场有多么地辽阔壮观。可是，随扩建而来的是大规模的圈地和移民搬迁，这对世代居住于此、靠山吃山靠水吃水的百姓来说，无疑是一个灾难。
这时，东方朔站了出来，陈言反对。
武帝没想到反对者不是骨鲠的老师汲黯，而是这个整天说笑话的家伙，大感有趣，于是赏了他黄金百斤，又升他为太中大夫给事中。可是武帝转过头来，就对吾丘寿王说：“现在动工！”
识趣的东方朔没有顶风力谏，但这足以说明，东方朔与郭舍人不同，至少他没有把自己定位为一个玩物，因此他有自己的立场和政治主张。