一天，皇宫中给太子选讲官，忽然皇帝御点晏殊上任。执政大臣不知为什么皇上选中宴殊，转天上朝复命，皇上说道：“听说馆阁大臣们都嬉游宴饮，一天到晚沉醉其中。只有晏殊与兄弟闭门读书，这么谨慎忠厚的人，正可教太子读书。”
晏殊上任后，有了面圣的机会，皇帝当面告知任命他的原因。晏殊语言质朴不拘，说“为臣我并非不喜欢宴游玩乐，只是家里贫穷没有钱出去玩。臣如果有钱，也会去宴饮，只是因为没钱出不了门。”皇上因此更欣赏他的诚实，懂得侍奉君王的大体，眷宠日深。
后来晏殊从幸玉清昭，家人持笏迟来。宴殊接笏之后，怒打家人，以致折断了笏齿。刘太后就以此为借口，把宴殊外放担任宣州知府。刘太后令学士夏竦继任。
夏竦从四年时开始读书，年少时就很有才华，超迈不群，出类拔萃，写诗作赋，非常敏捷。十二岁时，夏竦作《放宫人赋》，援笔立成，而且赋也做得好。夏竦十七岁的时候，随父在通州狼山，作《渡口》诗：“渡口人稀黯翠烟，登临犹喜夕阳天。残云右倚维扬树，远水南回建邺船。山引乱猿啼古寺，电驱甘雨过闲田。季鹰死后无归客，江上鲈鱼不值钱。”王辟之称赞道：以后的题诗，没有超过他的。
景德元年，辽国入侵中原。夏竦的父亲夏承皓率领宋兵抄近路前往抵抗，晚上与辽国军队相遇。夏承皓立即率领宋兵，向辽国军队发起攻击。在战斗中，夏承皓不幸被流箭所伤，死于战场。朝廷抚恤夏承皓家属，赏夏竦一个名为“三班差使”的小武官。
一天，夏竦拿着他创作的诗集，等候在宰相李沆退朝回家的路上。左等右等，终于看见宰相李沆一队人马退朝往回走，于是拦住宰相李沆的马头，躬身拜下，将诗集恭恭敬敬地献给李沆。李沆读到诗中的“山势蜂腰断，溪流燕尾分”很赞赏，继续看下去，都是好诗句。第二天宰相李沆上朝，将夏竦的诗集呈给赵恒看，并说夏竦父死家贫，请给他换个文职。赵恒就任命夏竦为润州丹阳县主簿。
景德年间，夏竦应试贤良方正科，对策廷下。刚出殿门，翰林待读学士杨徽之看他年轻且诗文小有名气，于是上前对夏竦说道：“老夫它则不知，唯喜吟咏，愿丐贤良一篇，以卜他日之志”。并掏出吴绫手巾摊展在夏竦面前，夏竦乘兴题诗一首：“帘内衮衣明日月，殿前旌旆动龙蛇。纵横落笔三千字，独对丹墀日未斜。”杨徽之一看，点头称赞道：“真宰相器也！”
夏竦的诗很有名气，为人看重。江休复说道：“夏英公少年作诗，语意惊人，有‘野花无主傍人行’之句。”又说：“江州琵琶亭诗板甚多，李卿孙惟留夏英公诗：‘年光过眼如车毂，职事羁人似马衔。若遇琵琶应大笑，何须涕泪满青衫。’”
大中祥符年间，夏竦任玉清昭应宫判官，丁谓任玉清昭应宫使，是夏竦的上司。一天，丁谓在斋厅宴请官僚，当时有杂技表演助兴。丁谓于是对夏竦说道：以前没有咏杂技的诗，你可做一篇。他即席吟诗道：“舞拂挑珠复吐丸，遮藏巧使百千般。主公端坐无由见，却被旁人冷眼看。”丁谓一听，知道夏竦是在讽刺他，气得脸都白了。
大中祥符年间，丁谓担任参知政事，请大治城西炮场，酾金水，作后土祠。三司使林特提出在上林苑中修建复道，用来连接玉清昭应宫。发远使李溥提出将海上巨石，搬运到会灵观池中建三神山。朝廷群臣都迎合赵恒皇帝讲符瑞、神仙，没人提出异议。只有时任户部员外郎的夏竦上疏反对，他认为这些工程过于阔远，并不是秉承上天之意，阻止了这项耗费巨资的工程实施。
天禧元年十二月，夏竦被调任黄州知府。庞籍是他在黄州的下属，官任司理参军，夏竦对他异礼优待。
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